Der Siegeszug der Havanna Mitte des 19. Jahrhunderts verhalf der Marke zu dauerhafter Präsenz. Hermann Upmann gehörte bald zu den fünf Besitzern mit den größten Zigarrenfabriken auf Kuba, die sich zur Havana Brand Association  zusammenschlossen, um sich besser vor Fälschungen zu schützen. Die Zusammenlegung von Bankhaus und Zigarrenfabrik verlief allerdings wenig glücklich und zog mehrere Besitzerwechsel nach sich, doch die Qualität stimmte stets und die etablierte Marke blieb erhalten. Dazu haben sicher auch die vielen Goldmedaillen beigetragen, die die Manufaktur auf bedeutenden Ausstellungen weltweit erhielt. Die Beliebtheit der leichten bis mittelkräftigen Longfiller der Marke ist bis heute ungebrochen.